27 października

1939 – niemieckie władze okupacyjne w Warszawie aresztowały przedwojennego prezydenta miasta Stefana Starzyńskiego. Starzyńskiego przewieziono najpierw do siedziby Gestapo w Alei Szucha, a następnie na Pawiak. Według najnowszych ustaleń prezydent został rozstrzelany przez Niemców pod koniec grudnia 1939 roku.

1941 – internowany od września 1939 roku marsz. Edward Śmigły-Rydz powrócił do okupowanej Polski. W nocy z 26 na 27 października przekroczył granicę i udał się do Warszawy. Planował kierować organizacją konspiracyjną Obóz Polski Walczącej, jednak ze względu na zły stan zdrowia nie był w stanie podjąć działań. Zmarł w grudniu 1941 roku.

1941 – niemieckie wojska wkroczyły w Przesmyk Iszumski na Krymie, skąd pospiesznie zaczęły się wycofywać siły Armii Czerwonej. Przesmyk został opanowany w ciągu dwóch dni.

1942 – w trakcie bitwy w rejonie wyspy Santa Cruz (co stanowiło część bitwy o Guadalcanal) japońska marynarka wojenna i lotnictwo zatopiły amerykański lotniskowiec „Hornet”.

1942 – niemieckie Wilcze Stado U-Bootów „Streitaxt” zaatakowało brytyjski konwój SL-125 płynący do Liverpoolu. Niemcom udało się posłać na dno 3 statki. W kolejnych dniach zatopionych zostało jeszcze 9 statków, 7 zostało uszkodzonych.

1944 – amerykańskie lotnictwo zatopiło w rejonie Filipin japońskie niszczyciele „Fujinami” i „Shiranui”.